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Kohlenstoffatom - Kohlenstoffketten

Da sich außer Wasserstoff mit dem K. auch Sauerstoff, Stickstoff, Chlor, Brom, Jod, Schwefel, ja auch Phosphor, Arsen, Antimon u. s. w. häufig und in verschiedener Weise verbinden, so ist die Zahl der organischen Verbindungen eine ungeheure.

Kohlenstoffatom, asymmetrisches, s. Asymmetrisches Kohlenstoffatom.

Kohlenstoffbindung, die Fähigkeit des vierwertigen Kohlenstoffatoms, sich mit andern seiner Art unter Aufwendung nur eines Teils seiner Wertigkeiten zu vereinigen und mit den übrigen Valenzen andere Elementaratome zu binden. Wird zur Bindung zweier Kohlenstoffatome nur eine Valenz eines jeden aufgewendet, so heißt sie eine einwertige K., wie z. B. im Äthan CH3.CH3, bei Aufwendung je zweier Valenzen eine zweiwertige oder Doppelbindung, wie z. B. im Äthylen CH2:CH2, eine dreiwertige, wenn zur gegenseitigen Bindung je drei Wertigkeiten beschäftigt sind, wie im Acetylen CH≡CH. Ein Kohlenstoffatom, das nur mit einem andern Kohlenstoffatome, gleichgültig wie viel wertig, vereinigt ist, heißt ein primär gebundenes oder kurzweg primäres, ein solches, das mit zwei andern verbunden ist, ein sekundär gebundenes oder sekundäres; bindet es dagegen gleichzeitig drei andere, so wird es ein tertiäres, oder bei vieren ein quartäres genannt. Bei gegenseitig nur einwertiger Bindung können primäre Kohlenstoffatome noch drei andere Elementaratome binden, sekundäre dagegen noch zwei, tertiäre nur noch ein einziges; z. B.

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2 primäre C 2 primäre und 1 sekundäres C 3 primäre und 1 tertiäres C 4 primäre und 1 quartäres C.

(S. auch Kohlenstoffkerne und Kohlenstoffketten.)

Kohlenstoffchloride, s. Chlorkohlenstoff.

Kohlenstoffeisen, s. Kohleneisen.

Kohlenstoffkerne, Gruppen von Kohlenstoffatomen, die unter Aufwendung nur eines Teiles ihrer Wertigkeiten in ununterbrochener Reihenfolge miteinander verbunden sind und so gewissermaßen das Gerüst für die Anlagerung anderer Elementaratome an die zur Kernbildung nicht verwendeten Wertigkeiten abgeben. Nach der Anzahl der in ihnen vorhandenen Kohlenstofsatome werden sie als monocarbonide, di-, tri-..., polycarbonide Kerne bezeichnet. Der monocarbonide Kern wird stets von nur einem Kohlenstoffatom gebildet, der dicarbonide von zwei Kohlenstoffatomen, die entweder einwertig, wie im Äthan ^[img] oder Äthylalkohol ^[img] u. s. w., oder zweiwertig, wie im Äthylen ^[img], oder dreiwertig (im Acetylen) ^[img] miteinander verbunden sein können. Während auch im tricarboniden Kerne nur eine einzige Art der Reihenfolge der drei vorhandenen Kohlenstoffatome vorkommt: C-C-C, so treten im Tetracarbonidkerne schon zwei Möglichkeiten der Reihenfolge

C-C-C-C und ^[img],

im Pentacarbonidkerne deren drei

C-C-C-C-C, ^[img] und ^[img]

und in noch kohlenstoffreichern Polycarbonidkernen Kombinationen dieser Fälle ein (s. Kohlenstoffbindung und Kohlenstoffketten) und geben Ursache zu Kernisomerien (s. Isomer). Viele organische Verbindungen enthalten nur einen einzigen Kern, doch lassen sich aus ihnen regelmäßig auch solche bilden, die mehrere K., durch mehrwertige Elemente miteinander verbunden, enthalten. So kann das zweiwertige Sauerstoffatom zwei Kerne, wie im Essigsäureäthylester, (CH3.CO).O.(CH3.CH3), das Stickstoffatom deren zwei, drei, oder vier gleichzeitig zu einem Molekül binden, z. B.

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Diäthylamin Triäthylamin Tetrathylammoniumhydrat

u. s. w. An die K. finden sich in allen organischen Verbindungen die übrigen Elementaratome angelagert. Sind dieselben alle gleicher Art, z. B. Wasserstoffatome, so bildet jeder Kern nur eine einzige Verbindung. Es können dagegen, wenn zwei- oder mehrerlei andere Elementaratome angelagert sind, verschiedene Verbindungen, je nach der Art der Verteilung derselben an den Kern, entstehen, z. B. CH3.CH2.CH2Cl (Propylchlorür) und CH3.CHCl.CH (Isopropylchlorür) oder CH2.CHCl2 (Äthylidendichlorür) und CH2.ClCH2Cl (Äthylendichlorür).

In solchen Verbindungen nehmen die mit dem Kern vereinigten Atome an jenem verschiedene gegenseitige Stellungen oder verschiedene chem. Orte ein und lassen dann ortsisomere Verbindungen (s. Isomer und Substitutionsprodukte) entstehen.

Kohlenstoffketten. Jeder der Kohlenstoffkerne (s. d.) bildet eine sog. Kohlenstoffkette, die eine einfache offene oder normale heißt, wenn in ihr nur sekundär und zwei primär gebundene Atome (s. Kohlenstoffbindung) vorkommen, z. B. im Normalpentan, CH3.CH2.CH2.CH2.CH3, eine einfache geschlossene oder ein Kohlenstoffring, wenn nur sekundär gebundene Kohlenstoffatome vorhanden sind, z. B.

Pentamethan ^[img]

Seitenketten sind vorhanden, wenn tertiär oder quartär gebundene Kohlenstoffatome im Kerne austreten. So enthält z. B. das

Isopentan ^[img] eine, das Diisopropyl ^[img]

zwei Seitenketten. Primär gebundene Kohlenstoffatome heißen in Bezug auf die Kette end ständige, alle übrigen zwischen- oder mittelständige.

^[Artikel, die man unter K vermißt, sind unter C aufzusuchen.]