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Brockhaus Konversationslexikon

Autorenkollektiv, F. A. Brockhaus in Leipzig, Berlin und Wien, 14. Auflage, 1894-1896

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Naphthalingelb - Naphtholblau
unlöslich in Wasser, leicht löslich in siedendem Al-
kohol, in Benzol, Äther, in flüchtigen und fetten
Ölen. In chem. Hinsicht steht das N. dem Benzol
sehr nahe und ist gleichsam eine Vereinigung zweier
Benzolkerne von der Konstitution:
H
(st) 110^^0
(ß)H0^^
II
II
^^011 (st)
ii
(")
Vom N. aus baut sich eine ganz analoge Reihe
von Verbindungen auf wie vom Benzol. Die ^
Wasserstoffatome des N. können durch beliebige ein- !
wertige Atome (wie Chlor, Brom, Jod) oder Grup- !
pen ersetzt werden. Durch Eintritt von Hydroxyl- !
gruppen entstehen Naphthole (s. d.), den Phenolen ^
der Benzolreihe entsprechend, durch Eintritt der N0<,> '
Gruppe entsteht Nitronaphthalin,0ioll7-N02,
das durch Reduktion dem Anilin entsprechendes
Naphthylamin,^"!!?-^,liefert. Dieses und
das Naphthol sind von technischer Wichtigkeit, da z
sie zur Darstellung einer großen Zahl von Färb- !
stoffen, den Naphthalinfarben, Eosinen, Azofarb- !
stoffen und Naphthazarin benutzt werden. Bei der
Oxydation liefert es die ebenfalls wichtige Phthal-
säure; auch dient es zur Carbnrierung von Leucht- !
gas. N. ist für niedere Tiere ein Gift und wird da-
her Zum Schutze von Kleidern, Sammlungen u. dgl.
gegen Motten benutzt. (S. Naphthalinpapier.) Es '
wirkt antiseptisch und desinfizierend und findet me-
dizinisch Verwendung bei Darmkatarrhen, Blasen-
katarrhen und Brechdurchfällen. Zu 10 Proz. in Öl
gelöst, ist es ein wirksames Mittel gegen Krätze und z
Hautkrankheiten. Deutschlands Naphthalineinfuhr
betrug (1893) 21718 Doppelcentner (zwei Drittel
davon aus Belgien) im Werte von 267000 M.
Die Isomerieverhältnisse bei den Derivaten des
N. sind komplizierter als beim Benzol; es giebt
z. B. zwei verschiedene Monosubstitutionsprodukte,
d. h. Derivate, in denen nur ein Wasserstoffatom
fubstituiert ist. Es bedingt keine Verschiedenheit, ob
die Substitution eines Wasserstoffatoms in dem
einen oder dem andern Benzolkern erfolgt ist, da
beide Kerne gleichwertig sind. Tritt aber das sub-
stituierende Atom (die substituierende Gruppe) an
ein Kohlenstoffatom, das mit dem andern Benzol-
kern in direkter Verbindung steht, so entstehen "-Ver-
bindungen, verschieden von den ß-Verbindungen,
in denen der Substituent an ein (in der Formel)
mit ß bezeichnetes Kohlenstosfatom tritt. - Vgl.
Neverdin und Fulda, Tabellarische Übersicht der
Naphthalinderivate (Bas. 1893); Täuber und Nor-
man, Die Derivate des N., welche für die Technik
Interesse besitzen (Berl. 1896).
Naphthalutgelb, s. Martiusgelb.
- Naphthalmpapier, Mottenpapier, zur
Vertreibung der Motten und andern Insekten be-
nutztes Papier, wird erhalten durch Tränken von
ungeleimtem Papier mit einer geschmolzenen Mi-
schung von 25 Teilen Carbolsäure, 25 Teilen Ceresin
und 25 Teilen Naphthalin.
Naphthalmrofa, Naphthalinrot, Naph-
thalinscharlach, s. Magdalarot.
Naphthalmfulfönsäuren, (^U- 302 011,
cntsteben direkt beim Erwärmen von Napbtbalin (s. d.)
mit engl.Echwefelsäure,und zwar bei möglichst niedrig
gehaltener Temperatur vorwiegend die "-Säure,
oberhalb 160" nur ß-Säure. Beide Säuren lassen sich
in Form ihrer Varyum- oder Bleisalze leicht von-
einander trennen, da diejenigen der "-Säure in Wasser
und Weingeist viel leichter löslich sind als die der
ß-Säure. Die N. sind als Zwischenprodukte zur Dar-
stellung der Naphthole technisch von großer Bedeu-
Naphthamem, s. Naphthylamine. stung.
Naphthamotor, s. Naphtbaboot.
Naphthazarm, ein Dioxynaphthochinon,
0,0 I^O^OII^, wird durch Einwirkung von Zink
und Schwefelsäure auf Dinitronaphthalin gewon-
nen. Es sublimiert über 220" in roten Nadeln, ist
in Wasser wenig löslich, von Alkalien wird es da-
gegen mit kornblumenblauer Farbe aufgenommen.
Seine Verbindung mit Natriumbisulfit ist in Wasser
löslich und kommt in Verbindung mit Chrombeizen
als Alizarinschwarz (s. d.) in den Handel.
Naphthene, Kohlenwasserstoffe von der allge-
meinen Zusammensetzung 0nll2n, die den Haupt-
bestandteil der galiz. und kaukas. Erdöle ausmachen.
Dieselben sind den Alkylenen (s. d.) isomer, besitzen
aber nicht die Fähigkeit, Halogene u. s. w. aufzu-
nehmen. Man nimmt deshalb an, daß ihre Kohlen-
stoffatome ringförmig, wie z. B. im Hexahydrobenz ol,
c" II12 -- ^<^ ^ 01/^^2' angeordnet sind
und keine doppelte Bindung wie die Alkylene (z. B.
Äthylen O2II4 -- OII2 -. 0Ü2> aufweisen.
Naphthionsäure, Naphthylaminsulfo-
säure, O^U^MII.)-80.11, der Sulfanilsäure in
der Benzolreihe entsprechende Säure. Sie wird im
großen durch Einwirkung von Schwefelsäure auf
"-Naphthylamin dargestellt und dient zur Herstellung
von Azofarbstoffen, besonders von Kongo (s. d.). Die
N. ist in kaltem Wasser schwer, leichter in heißem
löslich und krystallisiert mit ^ Molekül Krystall-
wasser in kleinen weißen Nadeln.
Naphthochinöne, zwei Abkömmlinge des Naph-
thalins von der Zusammensetzung (^yHg0.2. Der
eine, das "-Naphthochinon, entspricht vollstän-
dig dem gewöhnlichen oder Benzochinon. Es ent-
steht bei der Oxydation von Naphthalin, "-Naph-
thylamin u. s. w. mit Chromsäure, bildet gelbe, bei
125° schmelzende Krystalle, ist mit Wasserdampf
flüchtig, fublimiert leicht und riecht nach Chinon.
Der andere, ß-Naphthockinon, entsteht bei der
Oxydation von Amido-ß-Naphthol, krystallisiert in
roten bei 115° schmelzenden Nadeln, ist nicht flüch-
tig, ohne Geruch und entspricht dem Phenanthren-
chinon. Diese beiden N. unterscheiden sich in ihrer
chem. Konstitution dadurch, daß im "-Naphthochinon
die Sauerstoffatome die Parastellung zu einander
einnehmen, während sie im ß-Naphthochinon in der
Orthostellung zu einander stehen.
Naphthoösäuren,"-undß-Naphthoe säure,
sind Monocarbonsäuren des Naphthalins, die der
Benzoesäure entsprechen. Sie besitzen beide die Formel
c?iyÜ7 -O00II und unterscheiden sich durch die Stel-
lung der Carboxylgruppe. Beide Säuren lassen sich
am besten aus den Kaliumsalzen der entsprechenden
Naphthalinsulfonsäuren erhalten, die durch Cyan-
kalium zunächst in Nitrile, (^117 -(^, übergeführt
werden, die man mit konzentrierter Salzsäure zer-
legt. "-Naphthoesäure fchmilzt bei 160", die ß-Napb-
Naphthöl, f. Naphthole. fthoesäure bei 182°.
Naphtholblau, s. Indopbenole.